Un camino heredero de la antigua calzada que unía la antigua Toletum (Toledo) con Emérita Augusta (Mérida), junto con otra vía secundaria, y no menos importante, que llegaba desde Caesarbriga (Talavera de la Reina) hasta Puerto de San Vicente.
Una infraestructura ya creada que serviría de paso para el trasiego de peregrinos que se iniciará a finales del siglo XIV y que se verá potenciada sobre todo a partir de los siglos XV y XVI por la significación religiosa, cultural y artística que adquirirá el propio monasterio de Guadalupe. Por aquí pasaron reyes, caballeros, soldados, monjes y clérigos; trovadores, juglares, burgueses y mendigos; sanos y enfermos, hombres y mujeres, todos, caminando o en cabalgaduras, en solitario o en grupos que se iban transformando durante el camino, pues algunos abandonaban y otros se incorporaban, todos ellos devotos marianos, que dieron en mayor o menor medida forma y sentido a este itinerario bañado por la fragosidad de su relieve y la belleza de sus valles.
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